Том – романтик с традиционными взглядами на любовь, работающий в компании, выпускающей поздравительные открытки. Его монотонная жизнь кардинально меняется с появлением загадочной Саммер – новой помощницы босса, красивой и непредсказуемой. Вопреки предупреждениям друзей, Том влюбляется с первого взгляда, хотя Саммер прямо заявляет, что не верит в серьёзные отношения и влюблённость.

История разворачивается в нелинейной хронологии, показывая взлёты и падения их 500-дневных отношений. Зрители наблюдают, как эйфория первых свиданий сменяется тревогой недопонимания, а счастливые дни переплетаются с болезненными разочарованиями. Это не просто ещё одна романтическая комедия, а искренний, трогательный и временами горький рассказ о том, как часто любовь не соответствует нашим ожиданиям, но тем не менее ведёт к важным открытиям о себе и жизни.

Будучи маленькой девочкой, Натали обожала смотреть романтические комедии. Однако мама сумела убедить пухлую дочь, что фильм «Красотка» — сказка, которая никогда не случается с такими, как она... С тех пор минуло двадцать пять лет. Натали живёт в Нью-Йорке, где она работает архитектором. Молодая женщина... ненавидит сентиментальные ромкомы, закатывая глаза каждый раз, когда кино дарит нереальные ожидания. Её лучший друг Джош безуспешно пытается завоевать девушку, но его старания остаются незамеченными, ведь Натали верит, что сладкая, романтическая любовь для неё не предназначена.

Между тем, её помощница Уитни проводит дни за просмотром на работе ромкомов, каждый раз «падая в обморок» от происходящего на экране. На работе Натали же стесняется высказывать свои профессиональные идеи, поэтому сотрудники и клиенты, в частности миллионер-отельер Блейк, игнорируют героиню. Однажды молодая женщина попыталась спастись от ограбления, в результате чего она сильно ударилась головой. Очнувшись, девушка поняла, что она попала в прекрасную, красочную версию своей жизни. Теперь её огромная квартира великолепно обставлена, а сосед Донни стал её лучшим другом-геем. Отныне Уитни не помощница героини, а её соперница. Блейк же очарован Натали — он даже в неё влюбился! Потрясённая нелепостью своей новой жизни, девушка ищет способ вернуться в прежнюю реальность...