Молодая пара студентов из колледжа Ярдли отправляется на выходные в Нью-Йорк. Гэтсби, выросший в этом городе в обеспеченной семье, мечтает показать своей возлюбленной Эшли все романтичные уголки мегаполиса. Девушка же получила задание от студенческой газеты взять интервью у знаменитого режиссера, и это кажется идеальным поводом совместить приятное с полезным.
Однако дождливый уик-энд в Нью-Йорке преподносит неожиданные сюрпризы. Запланированное свидание идет совсем не по плану: Эшли увлекает водоворот встреч с миром кино и богемы, а Гэтсби внезапно сталкивается с людьми из своего прошлого. Город разводит влюбленных по разным маршрутам, заставляя каждого из них переосмыслить свои чувства и желания.