Том – романтик с традиционными взглядами на любовь, работающий в компании, выпускающей поздравительные открытки. Его монотонная жизнь кардинально меняется с появлением загадочной Саммер – новой помощницы босса, красивой и непредсказуемой. Вопреки предупреждениям друзей, Том влюбляется с первого взгляда, хотя Саммер прямо заявляет, что не верит в серьёзные отношения и влюблённость.

История разворачивается в нелинейной хронологии, показывая взлёты и падения их 500-дневных отношений. Зрители наблюдают, как эйфория первых свиданий сменяется тревогой недопонимания, а счастливые дни переплетаются с болезненными разочарованиями. Это не просто ещё одна романтическая комедия, а искренний, трогательный и временами горький рассказ о том, как часто любовь не соответствует нашим ожиданиям, но тем не менее ведёт к важным открытиям о себе и жизни.

Молодой художник Бен, переживающий болезненный разрыв отношений, страдает от хронической бессонницы. Чтобы как-то занять бесконечные ночные часы, он устраивается на работу в круглосуточный супермаркет, где встречает эксцентричную команду ночных сотрудников. Пытаясь справиться со своим состоянием, Бен обнаруживает удивительную способность — останавливать время вокруг себя, что позволяет ему по-новому взглянуть на окружающую реальность и людей.

В мире застывшего времени Бен находит вдохновение для своего искусства и постепенно исцеляется от душевных ран. Когда в его жизни появляется кассирша Шарон, рутинная работа в супермаркете обретает новый смысл. Фильм — это меланхоличное и вместе с тем полное юмора размышление о природе времени, красоте обыденности и способности человека находить источники счастья даже в самых неожиданных местах и обстоятельствах.