Фильм рассказывает невероятную историю о нескольких предприимчивых финансистах, которые одними из первых увидели признаки надвигающегося краха рынка ипотечного кредитования и экономики США. Когда весь мир слепо верил в стабильность рынка недвижимости, эти визионеры разглядели в системе фатальные недостатки и решили сделать ставку против всей финансовой машины Уолл-стрит — «сыграть на понижение».

В то время как обычные люди теряли дома, сбережения и работу, а крупнейшие банки оказались на грани разорения, наши герои, действуя независимо друг от друга, превратили финансовый апокалипсис 2008 года в личную возможность. Фильм мастерски балансирует между увлекательным объяснением сложных финансовых механизмов и показом морально-этической дилеммы: стоит ли наживаться на катастрофе, которую ты предвидишь, но не можешь предотвратить? Сквозь юмор и драму картина заставляет задуматься о природе алчности, слепоты толпы и цене, которую приходится платить за то, чтобы идти против системы.

Идёт 1987 год. Джордан Белфорт только начинает свою карьеру. Он решает пойти на Уолл-Стрит, чтобы стать брокером. Молодой парень работает в инвестиционном банке, который показывает хорошие результаты деятельности. Вскоре случается неожиданный обвал индекса Dow Jones, что приводит к краху банка. Джордан решает прислушаться к совету своей жены. Он устраивается в небольшую контору, которая занимается продажей всем желающим акций мелких компаний, которые не приняли в NASDAQ. Настойчивый стиль, который практикует Джордан в общении со своими клиентами, а также харизма приносят серьёзные плоды. Позднее происходит его знакомство с соседом по дому Донни. Последний торгует мебелью. Очень быстро им удаётся найти общий язык. В результате они принимают решение открыть собственную фирму. Компаньоны находят ещё нескольких друзей среди ближнего окружения Белфорта. Они становятся сотрудниками в новой конторе. Свое детище друзья называют «Стрэттон Оукмонт».